Il territorio di Controguerra, di origini antichissime, fu abitato da civiltà antichissime risalenti al Paleolitico inferiore come documentano i ritrovamenti avvenuti sui terrazzamenti alluvionali della valle Val Vibrata, riferiti alla cultura abbevillliana e acheuleana. Per quanto riguarda la cultura abbevilliana sono stati ritrovati manufatti in selce lavorati su tutte e due i lati e ceramiche dipinte con anse antropomorfe, datati circa cinquecentomila anni fa. Dall’età del bronzo, fino al periodo romano, il territorio subì continuamente l’influsso di fusione di varie genti. Come per tutta la Val Vibrata, l’epoca romana portò notevole fertilità in tutta la zona circostante, infatti notevoli sono i reperti ritrovati, nel secolo scorso, nell località di San Venanzio – Santa Croce. Quando l’impero romano tramontò tragicamente, le invasioni barbariche perpretate nel territorio, portarono un grande impoverimento e una notevole decadenza, e il prepretrarsi di guerre e distruzioni che si ebbero nel VIII sec., portarono al risorgere della città a levante del vico Madonna della Cona. Il nuovo centro abitato adottò per il nome di Controguerra con l’auspicio che non si ripettesero più terribili devastazioni. Sorta quindi come roccaforte, anche per difendersi da possibili attacchi, il territorio di Controguerra fu sotto il comando prima della città di Teramo e poi di Ascoli. Molti furono i feudatari che si avvicendarono per il suo controllo, tra cui ricordiamo i Nanno, gli Aquaviva, i Serra e i Conclubet. In seguito, la dominazione Aragonese-Angioina, e poi quella spagnola, portarono di nuovo un grande impoverimento del territorio. Nel’800, benchè Controguerra ebbe un forte spirito carbonaro che lo univa ai compatrioti ascolani, quando nel suo territorio passarono le truppe piemontesi, la cittadina, con spirito antiunitario, si schierò con i cittadini di Civitella filoborbonici. I cittadini di Controguerra, tra la prima e seconda guerra mondiale, si schierarono anima e corpo per lo Stato Italiano, anche se stremati da innumerevoli lutti e sofferenze. Alcuni personaggi famosi che hanno avuto i natali a Controguerra sono: il giurista Pietro Ignazio Massimi (1735 - 1813), mons. Oderico Paolini e il valoroso militare Giovanni Amadio (1890 - 1917).